Зандер продала 75-процентную долю своей компании итальянскому дому моды Prada в 1999 году и несколько месяцев спустя ушла в отставку в результате творческих конфликтов. На роль нового креативного директора был назначен Milan Vukmirovic (Милан Вукмирович), который ранее работал в Colette и Gucci. Его работы не оправдали надежды и поэтому компания за 2001 потеряла 9,4 миллиона долларов, а в 2002 26 миллионов долларов.
В 2003 Зандер вернулась во второй раз на место креативного директора, но через год снова покинула пост из-за разногласий с исполнительным директором Prada.
На ее место пришел дизайнер из Бельгии Raf Simons – новый креативый директор Jil Sander. Под руководством Рафа, в течении примерно 7 лет, бренд активно развивался. Он продолжал традиции бренда в простоте и минимализме, постоянно добавляя новые цвета в палитру красок.